承接第一季镰仓幕府覆灭、北条家少主时行靠点满的逃跑技能从灭门惨祸中脱身的剧情，《擅长逃跑的殿下》第二季将镜头对准建武新政崩塌、天下再度大乱的动荡时期。一路逃到信州诹访的时行，没有抱着血海深仇贸然送死，反倒把自己“擅长逃跑”的特质玩成了核心战术：靠着对危险的极致预判、辗转腾挪的超强机动力，他一边在诹访豪族的支持下收拢散落各地的北条旧部，一边拉拢被后醍醐天皇新政压榨的流民、地方武士，摸透足利尊氏阵营的布防空隙后，趁着足利家主力西进和南朝军鏖战的时机闪电奇袭，一举夺回旧都镰仓，掀起了震动天下的“中先代之乱”。可短短二十多天后，回师的足利大军就兵临城下，时行并未死守硬拼，再次靠着顶级逃跑本事带着核心部众顺利突围，在关东乡间扎下长期对抗足利幕府的根基，彻底撕掉了旁人贴给他的“窝囊逃兵”标签。
